Большое значение в жизни барда сыграла атмосфера Большого Каретного переулка в Москве, где Владимир Семенович провел юность. Здесь в одной из квартир в доме № 15 режиссер Левон Кочарян собирал друзей и знакомых, многие из которых были деятелями искусства. В разные годы здесь бывали Эдмонд Кеосаян, Юлиан Семёнов, Олег Стриженов, Илья Глазунов, Людмила Гурченко, Андрей Тарковский и многие другие. Спустя время сам Высоцкий презентовал на этих встречах свои первые песни.
Любовь к театру зародилась у Владимира еще в детстве. По словам музыканта, вместе с мамой он почти каждую неделю смотрел какой-нибудь спектакль. Поэтому, став старше, решил поступать в школу-студию МХАТ. На курс юношу приняли летом 1956 года. Дебют молодого человека состоялся уже на первом году обучения в «Гостинице „Астория“» по пьесе Александра Штейна, а выпускной работой стало воплощение образа Бубнова в постановке «На дне».
Диплом артист получил в 1960-м, но долго не мог найти постоянное место работы, пока, наконец, не был принят в Театр драмы и комедии на Таганке, где прослужил до конца жизни. За это время он сыграл Галилея, каторжника Хлопушу в драматической поэме Сергея Есенина «Пугачев», Гамлета и других героев.
Параллельно Высоцкий снимался в кино. Среди самых знаменитых образов – Глеб Жеглов в фильме «Место встречи изменить нельзя», Андрей Пчелка в «Стряпухе», Володя в «Вертикали». Во многих картинах музыкант сам исполнил свои песни.
В 1980-м он попросил у режиссера Юрия Любимова о творческом отпуске сроком на год. В это время артист планировал трудиться над фильмом «Зеленый фургон». Однако до начала съемок не дожил: скончался от острой сердечно-сосудистой недостаточности.
Даже спустя десятилетия, многие из его композиций остаются актуальными и берут за душу.
